退職時期（タイミング）最適化シミュレーター何月に退職するのが最もお得か、退職月別に比較計算

ボーナス支給直後の月末退職が最も有利です。月収35万円・夏ボーナス50万円（6月）・冬ボーナス60万円（12月）・残有給20日のモデルケースでは、12月末退職の総受取額が約237万円、ボーナスを受け取れない1〜5月末は約127万円で、差は110万円になります。ボーナス支給規定に「支給日在籍」が条件の場合は、支給日を過ぎてから退職日を設定しましょう。

月末退職が有利なケースが多いです。社会保険の資格喪失日は退職日の翌日のため、月末退職なら資格喪失日が翌月1日となり、退職月分まで会社と折半の健康保険・厚生年金に加入できます。月末前日以前に退職すると退職月分は国民健康保険・国民年金に全額自己負担で加入することになり、保険料と将来の厚生年金額の両面で不利になりやすいです。月収35万円・35歳（東京）のモデルでは、月末退職の社会保険料51,084円に対し、月中退職は国保約35,302円＋国民年金17,920円＝約53,222円で、月末退職のほうが約2,100円安くなります。

社会保険（健康保険・厚生年金）の保険料は「資格を喪失した月の前月分まで」かかり、資格は退職日の翌日に喪失します。月末退職なら退職月分まで会社と折半の保険料で済みますが、月中退職だと退職月は会社の社保がかからない代わりに、国民健康保険と国民年金を全額自己負担で払います。会社負担がなくなる分、多くの人は月中退職のほうが高くなり、厚生年金の加入期間も1か月減ります。例外は退職月にボーナスを受け取る場合で、月中退職なら賞与に社会保険料がかからないため有利になることがあります。

ボーナスの支給規定は会社によって異なります。「支給日に在籍していること」が条件の会社では、支給日前に退職すると一切受け取れません。また、「支給日に在籍、かつ支給期間中（算定期間）に一定日数以上勤務」という条件を設ける会社もあります。退職を考えている場合は、必ず就業規則でボーナスの支給要件を確認してください。本シミュレーターでは支給月に在籍していれば受け取れる前提で計算しています。

労働基準法上、有給休暇の取得は労働者の権利であり、会社は原則として拒否できません。ただし、業務上の都合で時季変更権を行使できる場合があります。退職時は「退職日後には時季変更できない」ため、実質的に全ての有給を消化することが可能です。退職の申し出から退職日までに十分な日数を確保することで、有給消化と引き継ぎを両立できます（通常は退職希望日の1〜2ヶ月前に申し出るのが慣例）。

失業給付（基本手当）の日額は「賃金日額（退職前6か月の給与÷180、賞与は含まない）× 給付率」です。2026年8月1日以降の離職では、60歳未満の給付率は賃金日額5,480円未満で80%、5,480〜13,490円で80%から50%に逓減、13,490円超で50%（60〜64歳は12,120円までで45%まで逓減）。上限額は29歳以下7,450円・30〜44歳8,270円・45〜59歳9,110円・60〜64歳7,830円です。月収35万円・35歳なら賃金日額11,666円、基本手当日額6,629円（給付率約57%）で、自己都合・勤続10年の120日分は約79.5万円です。自己都合退職は7日間の待期の後、原則1か月の給付制限があります（2025年4月1日以降の離職）。

1月1日〜5月31日に退職した場合、その年度の残りの住民税（5月分まで）は原則として最後の給与や退職金から一括徴収されます。例えば月1.5万円の住民税なら1月末退職で残り4ヶ月分6万円が最終給与から引かれ、手取りが減ります。6月1日〜12月31日の退職なら、残額を納付書で自分で払う普通徴収に切り替わるか、希望すれば一括徴収も選べます。住民税は前年の所得に課税されるため、退職して収入がなくなっても翌年6月からの住民税は前年分の年収で決まる点にも注意してください。

12月分の給与を受け取ってから退職する場合は、会社で年末調整を受けられます。1〜11月など年の途中で退職して年内に再就職しない場合は年末調整が行われないため、翌年2〜3月に確定申告をすると、源泉徴収で多めに引かれた所得税が還付されることが多いです。再就職先がある場合は、前職の源泉徴収票を提出すれば転職先でまとめて年末調整できます。

民法上、期間の定めのない雇用は退職日の2週間前までの申し出で退職できますが、就業規則では1ヶ月前と定める会社が一般的です。残有給20日を全て消化して月末退職にするなら、引き継ぎ期間2〜3週間＋有給消化約1ヶ月を見込み、退職希望日の1.5〜2ヶ月前に申し出るのが目安です。ボーナス支給日を跨ぐ場合は「支給日に在籍している」ことを確認してから退職届の日付を決めましょう。

協会けんぽの任意継続は会社負担がなくなり全額自己負担ですが、令和8年度は標準報酬月額32万円が上限のため、月収32万円以上の人は任意継続が安くなりやすいです。月収35万円・35歳（東京）なら任意継続は月32,256円（32万円×10.08%）、国保は前年年収530万円で月約35,302円です。会社都合退職などの非自発的失業者は、国保で前年の給与所得を30/100とみなす軽減を受けられるため、国保のほうが大幅に安くなることがあります。

失業給付は厚生労働省「雇用保険の基本手当日額の変更（令和8年8月1日から）」の給付率・上限額と、雇用保険法の所定給付日数表、2025年4月施行の給付制限短縮（原則1か月）に基づきます。健康保険料は全国健康保険協会「令和8年度 都道府県単位保険料率」（東京9.85%・介護1.62%・子ども・子育て支援金0.23%）と任意継続の標準報酬月額上限32万円、厚生年金保険料率18.3%、国民年金は日本年金機構の令和8年度保険料（月17,920円）、国保は特別区（23区）の令和8年度料率を使っています。

本シミュレーターは東京・協会けんぽ・単身を前提とした概算です。健康保険料率は都道府県や健康保険組合ごと、国保は市区町村ごとに異なり、ボーナスの支給要件も会社によって違います。失業給付は残業代などを含む退職前6か月の実際の給与で決まるため、月収の入力が実際の総支給額とずれると差が出ます。正確な金額は会社の人事担当者・ハローワーク・お住まいの市区町村でご確認ください。計算方法の誤りや前提の違いに気づいた場合は、お問い合わせからお知らせいただければ確認して反映します。